Prestavba pôvodne roľníckej osady začala novú éru v Sabinove – stavebný rozvoj s typicky stredovekým šošovkovitým námestím. Najstaršie stavby, ktoré boli zachované pochádzajú zo 14. storočia. Najstaršou a súčasne najvýznamnejšou architektonickou stavbou je gotický kostol, ktorý bol zasvätený sv. Jánovi Krstiteľovi. Starobylý neskorogotický kostol s renesančne upravenou vežou vznikol na prelome 15. a 16. storočia komplexným prebudovaním staršieho, požiarom zničeného chrámu, ktorý ho postihol v roku 1461, kedy úplne vyhorel a požiar zdevastoval aj zvony. Stavba je zaujímavá nielen majestátnym a esteticky hodnotným zovňajškom, ale aj cennou vnútornou výzdobou s prvkami rôznych umeleckých slohov – gotiky, renesancie a baroka. V minulosti tu bolo možné vidieť i prevzácny ústredný oltár z dielne Majstra Pavla z Levoče. Dnes je jeho originál uložený Národnom múzeu v Budapešti, v sabinovskom kostole sa nachádza len replika.

Kostol bol vo svojej histórií niekoľkokrát poškodený požiarom. Zvonica pri kostole, ktorá patrí do tzv. východoslovenskej renesancie bola dokončená v roku 1657, zvon bol vyrobený v roku 1470.

Ďalšou stavebnou dominantou historického jadra mesta je bývalé lýceum, postavené v renesančnom slohu v roku 1530, v 18. storočí prestavané. Stavebnú panorámu Sabinova dopĺňajú aj gréckokatolícky, dva evanjelické kostoly a pravoslávny chrám, postavené na okrajoch historického jadra.

V roku 1566 malo mesto Sabinov okolo 2000 obyvateľov. Počas 16. – 17. storočia sa tu konali synody evanjelickej cirkvi v Šariši. Na začiatku 16. storočia začalo mesto hospodársky napredovať a stavebný rozvoj bol v plnom prúde, mesto kúpilo vinice v Above, obec Šikoš, majetky v Michaľanoch, Jakovanoch, Jakubovanoch, Drienici, Orkucánoch.